Thị trấn Limassol bắt đầu được nhắc đến trong lịch sử ở thời kỳ đầu của kỷ nguyên byzantine với tên gọi Neapolis. Trong những năm byzantine, nó là trụ sở chính của Episcope và được nhắc đến với tên Theodosias và Nea Polis, phát triển mạnh giữa hai thành phố quan trọng là Amathounda và Curium. Amathounda tồn tại từ những năm trung cổ và được biết đến với tên gọi Palea Polis ngày nay.

Trong thời kỳ trung cổ, Limassol đã tổ chức đám cưới của Vua Richard the Lionheart và Vereggaria, người sau này cũng được lên ngôi làm Nữ hoàng Anh ở Limassol. Sau đó trong thời kỳ Thập tự chinh, các Hiệp sĩ thành lập trụ sở của họ ở phía tây Limassol, ngày nay được gọi là Lâu đài Colossi thời Trung cổ. Đây là thời điểm bắt đầu sản xuất rượu trên đảo, đặc biệt là Commantaria – loại rượu lâu đời nhất trên thế giới.

Richard the Lionheart chiếm Síp vào năm 1191 và đã đổ bộ vào Limassol cùng với đội quân của ông. Năm 1291, thành phố đã được trao cho các Hiệp sĩ Naites và Ioannites bởi Vua Frank Henry Đệ nhị. Chẳng bao lâu sau, người Ioannites đã tiếp quản Rhodes và chuyển giao căn cứ của họ trong khi người Naite bị tuyệt diệt theo quyết định của Giáo hoàng. Vào năm 1426, thành phố bị người Sarakinean tiếp quản trong khi nó cũng bị tấn công bởi những kẻ xâm lược khác.

Cùng với các di tích được lưu lại là pháo đài thời trung cổ được xây dựng vào thế kỷ 12 hoặc đầu thế kỷ 13. Mặc dù truyền thống đề cập rằng Richard the Lionheart đã kết hôn với Berengaria ở đó, điều này là sai vì pháo đài chưa được xây vào năm 1191 khi Richard vẫn còn ở Síp. Ngược lại, các nguồn tin lại cho rằng đám cưới của Vua Anh diễn ra tại một nhà thờ nhỏ của Agiou Georgiou hiện không còn tồn tại nữa.